Organic Chemistry3

สมบัติทางกายภาพของอัลเคน

อัลเคนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ชนิดไม่มีขั้วและเป็นสารประกอบที่ไม่มีสีและไม่มีกลิ่น

พวกโมเลกุลเล็กๆ ประมาณจำนวนคาร์บอน 1 -4 อะตอมจะเป็นก๊าซ  จำนวนคาร์บอน 5-17 อะตอมจะเป็นของเหลวและากกว่า 17 อะตอมจะเป็นของแข็ง

1.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่นข้างต่ำ เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงมีแรงระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว คือแรงแวนเดอร์วาลส์ ซึ่งเป็นแรงที่อ่อน ดังนั้นจุดเดือดจึงค่อนข้างต่ำ แต่จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์จึงเพิ่มขึ้น ซึ่งเป็นผลทำให้จุดเดือดสูงขึ้น

2.มีความหนาแน่นต่ำที่สุดในจำพวกโมเลกุลสารอินทรีย์

3.3.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ชนิดไม่มีขั้วจึงไม่ละลายในตัวทำละลายที่มีขั้วแต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายท่ำม่มีขั้ว เช่น เบนซีน

การเตรียมสารประกอบแอลเคน

1.เตรียมจากแอลคีน (catalytic reduction of alkene)  โดยนำแอลคีนมาเติม H₂ โดยมีคะตะไลส์เช่น  Ni  หรือ  Pt เรียกปฏิกิริยานี้ว่า ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation)  เช่น

                   CH₃ - CH = CH₂  +  H₂    CH₃ - CH₂ - CH₃

2.เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่าง อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) กับโลหะและกรด  เช่น

                   CH₃ - CH₂ - Cl  +  Zn  +  H⁺  ®  CH₃ - CH₃  +  Zn²⁺  + Cl^-

ปฏิกิริยาของแอลเคน

  1.ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่ ไฮโดรเจน ในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่น ๆ ถ้าถูกแทนที่ด้วยธาตุเฮโลเจน เช่น Cl₂ , Br₂   จะเรียกว่าปฏิกิริยา  ฮาโลจิเนชัน (halogenation)  โดยถ้าใช้  Cl₂  จะเรียกเป็นชื่อเฉพาะว่าปฏิกิริยา คลอริเนชัน (chlorination)  และถ้าใช้  Br₂  จะเรียกปฏิกิริยา โบรมิเนชัน (bromination) สำหรับ F₂ ไม่ใช้เพราะเกิดปฏิกิริยารุนแรง  I₂  ไม่ใช้เพราะเป็นของแข็งซึ่งไม่ไวต่อการเกิดปฏิกิริยาทั้งนี้ปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้นได้ต้องมีแสงสว่างเป็นตัวช่วย

          ในปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของแอลเคนจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) และก๊าซ ไฮโดรเจนเฮไลด์ เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปดังนี้

                   C_nH_{2n +2}   +    X₂       C_nH_{2n + 1}X    +    HX

                   แอลเคน     ฮาโลเจน               อัลคิลเฮไลด์   ไฮโดรเจนเฮไลด์

ตัวอย่างเช่น

                   CH₄   +   Cl₂       CH₃ - Cl    +    HCl

                   มีเทน                             เมทิลคลอไรด์     ไฮโดรเจนคลอไรด์

2. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion oxidation)

          เมื่อแอลเคนทำปฏิกิริยากับออกซิเจนจะติดไฟได้ง่าย ไม่มีเขม่าและคายความร้อนมากซึ่งเป็นเหตุผลหนึ่งที่ใช้แอลเคนเป็นเชื้อเพลิง เขียนเป็นสมการทั่ว ๆ ไปได้ดังนี้

                             C_xH_y  +  ( x + )O₂  ®  xCO₂  +  H₂O

                   เช่น

                             C₅H₁₂ + 8O₂  ® 5CO₂  + 6H₂O  + heat

                             2C₂H₆ + 7O₂  ® 4CO₂  + 6H₂O  + heat

การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC

          มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

          1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane  เช่น

                    CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- CH₂-CH₃ มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน  (hexane = hex +ane)

          2.  ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane และต้องนำหน้าด้วยคำว่าcyclo